창업가를 위한 스타트업 체크리스트

VC로서 다양한 창업가를 만나는 일은 늘 설렙니다. 뛰어난 역량과 사업 아이템을 무기로 회사를 키워가는 대표들을 곁에서 지원하는 것만큼 즐거운 일도 없죠.

하지만 카카오벤처스가 많은 창업가를 만나며 반복적으로 확인하는 점들이 있습니다. 제품과 시장에 대해 누구보다 깊은 고민을 가진 대표들이, 종종 회사를 지탱하는 기본 영역에서 예상치 못한 문제들을 마주하는 경우가 있다는 것입니다. 특히 투자, 법, 재무와 관련한 영역에서 이런 이슈가 자주 발생합니다.

예를 들어 투자자를 어떤 기준으로 선택해야 하는지, 회사와 대표 개인의 책임은 어디까지 구분되는지, 대표와 회사 사이의 자금 거래를 어떻게 관리해야 하는지와 같은 질문들입니다.

당장은 사업 운영에 큰 문제가 없어 보여도, 회사가 성장하거나 예상치 못한 상황을 맞으면 이런 요소들이 중요한 리스크로 이어질 수 있습니다. 오래 건강하게 성장하는 회사일수록 사업 모델과 시장만큼이나 이러한 기본 체력을 꾸준히 점검합니다.

이번 글에서는 카카오벤처스가 스타트업을 만나며 반복적으로 확인해 온 핵심 포인트를 정리했습니다. 우리 회사는 놓치고 있는 부분이 없는지, 하나씩 살펴보시면 좋겠습니다.

1. 투자: 투자 이후에도 함께 가는 사람은 누구인가

“나는 지금 누구에게 투자 받고 있는가?”

투자를 논의할 때 대표의 관심은 자연스럽게 조건으로 향합니다. 밸류에이션이 적절한지, 투자 조건이 합리적인지 같은 질문이죠. 물론 이는 모두 중요한 질문입니다.

하지만 여러 창업팀을 만나며 느낀 것은, 시간이 지나면 대표들은 계약 조건보다 '어떤 투자자와 함께하게 되었는가'를 더 많이 이야기한다는 점입니다.

투자는 계약이 끝나는 순간 마무리되는 것이 아닙니다. 오히려 그때부터 투자자와의 관계가 시작됩니다. 스타트업은 계획대로만 성장하지 않습니다. 때론 사업 방향을 재고해야 하는 시기가 있고, 후속 투자나 시장 상황이 기대만큼 따라주지 않는 시기도 있죠. 그런 순간마다 대표는 중요한 의사결정을 내려야 하고, 투자자는 그 과정을 함께하는 파트너가 됩니다.

그래서 투자를 검토할 때는 조건만큼이나 '누구와 함께 가게 되는가'를 살펴보는 것이 중요합니다.

투자를 논의하는 동안 대표가 가장 자주 만나는 사람은 담당 심사역입니다. 회사를 가장 잘 이해하고 가장 많이 소통하는 사람이기 때문에, 심사역 개인에 대한 인상으로 VC 전체를 판단하기도 쉽습니다.

하지만 결국 창업가 함께하게 되는 것은 심사역 한 명이 아니라 VC라는 조직입니다. 담당 심사역의 역할이 바뀌거나 다른 곳으로 이동하는 일은 충분히 있을 수 있죠. 그럴 때에도 우리 회사에 대한 이해가 자연스럽게 이어지는 조직인지, 다른 파트너들도 회사를 함께 이해하고 있는지는 계약서만으로 알기 어렵습니다.

그래서 투자를 받을 때에는, 실제 그 VC와 함께하는 창업자들의 이야기를 들어보는 것이 중요합니다. 평소에는 어떻게 소통하는지, 중요한 의사결정 앞에서 어떤 역할을 하는지, 문제가 생겼을 때는 어떻게 대응했는지. 이런 부분은 직접 레퍼런스 체크를 해야만 확인할 수 있습니다.

또한 VC가 회사 밖에서 갖는 영향력도 살펴볼 필요가 있습니다. 스타트업 생태계에서는 투자자 자체가 하나의 신뢰 신호가 되기도 합니다. 후속 투자자는 기존 투자자의 평판을 참고하고, 채용이나 사업 제휴에서는 투자자의 네트워크가 새로운 기회로 이어지기도 합니다.

결국 투자 유치는 자금을 조달하는 일이면서, 앞으로 몇 년을 함께할 파트너를 선택하는 과정이기도 합니다. 계약 조건만큼 중요한 것이 그 투자자가 어떤 철학과 방식으로 회사를 지원하는가입니다. 투자 유치를 앞두고 있다면, 아래 질문들을 한 번 점검해 보시기 바랍니다.

투자에서 중요한 것은 얼마를 받았는지만이 아닙니다. 우리 회사가 누구와 함께 성장하게 되는지도 중요한 선택입니다.

2. 법: 회사의 책임은 어디까지이고, 대표의 책임은 어디부터인가

“회사의 일은 어디까지 대표 개인의 일이 되는가?”

투자 이후 창업팀과 이야기를 나누다 보면 자주 받는 질문이 있습니다.

"법인이 있는데도 대표가 개인적으로 책임을 지는 경우가 있나요?"

회사는 법인이고, 대표는 개인입니다. 대부분의 책임은 회사에 귀속되지만, 일부는 대표 개인에게 이어질 수 있습니다. 평소에는 크게 의식하지 않더라도 투자, 자금 조달, 조직 확대 과정에서는 이 경계가 중요한 판단 기준이 됩니다.

실제로 투자 검토나 실사 과정에서도 회사의 재무 상태만 살피지 않습니다. 대표 개인에게까지 이어질 수 있는 법적 책임이나 의무가 있는지도 함께 확인합니다. 회사의 체력을 판단하려면 계좌에 남은 현금뿐 아니라 앞으로 부담해야 할 책임까지 함께 살펴봐야 하기 때문입니다.

대표가 알아두어야 할 책임은 크게 세 가지로 구분할 수 있습니다.

첫 번째: 형사 책임

먼저 형사 책임입니다. 형사책임은 대표 개인이 법 위반에 대해 형사처벌을 받을 수 있는 책임을 의미합니다. 이와 관련해 스타트업 대표들이 실제로 가장 많이 마주하는 영역 중 하나는 바로 퇴직금입니다.

초기 스타트업에서는 퇴직금이 당장 중요한 문제처럼 느껴지지 않을 수 있습니다. 하지만 조직이 커질수록 퇴직금도 함께 쌓이고, 여러 명이 비슷한 시기에 퇴사하면 예상보다 큰 현금이 한꺼번에 필요할 수 있습니다.

더 중요한 점은 퇴직금은 단순한 현금 지출을 넘어 법적 의무라는 것입니다. 근로자퇴직급여보장법에 따르면 퇴직금은 원칙적으로 퇴직일로부터 14일 이내 지급해야 하며, 이를 지급하지 않으면 일정한 경우 대표 개인이 형사책임을 부담할 수 있습니다.

또한 회사가 크게 성장해 추가 투자 유치, M&A, IPO를 추진하는 단계에서는 퇴직급여 충당부채와 퇴직연금 적립 여부 등 관련 회계 처리가 적절하게 이루어졌는지도 중요한 점검 대상이 됩니다. 평소 관리가 미흡했다면 실사 과정에서 예상치 못한 이슈로 이어질 수 있습니다.

따라서 퇴직금은 평소에 별도 회계 처리 및 분리 관리를 통해 사전에 대비하는 것이 중요합니다. 실무적으로는 퇴직연금(DB·DC형) 등을 활용해 평소부터 적립하고, 적어도 연 1회 이상 적립 현황을 점검하는 것이 좋습니다. 이는 갑작스러운 퇴사에 대비하는 것뿐 아니라, 회사가 다음 단계로 성장하기 위한 기본적인 경영 관리이기도 합니다.

두 번째: 재산적 책임

형사책임이 처벌의 문제라면, 재산적 책임은 대표 개인의 자산으로 책임을 부담하는 문제입니다.

대표가 회사를 운영하다 보면 금융기관이나 거래처와 계약을 체결하는 일이 많습니다. 대부분은 회사 명의로 이루어지지만, 경우에 따라서는 대표가 연대보증인으로 함께 서명해야 하는 상황도 있습니다.

사업이 순조롭게 흘러갈 때는 크게 의식하지 않을 수도 있습니다. 하지만 회사가 채무를 이행하지 못하는 상황이 되면, 그 책임은 회사에서 끝나지 않고 대표 개인에게도 이어질 수 있습니다.

또 하나 살펴볼 부분은 과점주주의 제2차 납세의무입니다. 세금은 원칙적으로 회사가 부담하지만, 국세기본법상 일정 요건을 충족하는 과점주주는 회사가 체납한 국세에 대해 지분율 범위 내에서 제2차 납세의무를 부담할 수 있습니다.

즉, 법인의 책임이라고 생각했던 문제가 대표 개인의 책임으로 연결되는 경우가 있다는 의미입니다. 그래서 대표라면 회사가 어떤 계약을 체결했는지만큼이나, 자신의 이름으로 어떤 책임을 부담하고 있는지도 함께 파악하고 있어야 합니다.

결국 중요한 것은 문제가 생긴 뒤 책임을 다투는 것이 아니라, 대표 개인에게 책임이 이어질 수 있는 계약인지 서명 전에 한 번 더 확인하는 습관입니다.

세 번째: 법인의 책임

반대로 모든 책임이 대표 개인에게 이어지는 것은 아닙니다.

일반적인 영업상 채무는 특별한 사정이 없는 한 법인의 채무로 남습니다. 거래처 대금이나 일반적인 계약상 채무까지 대표 개인이 모두 부담하는 것은 아닙니다.

이처럼 어떤 책임은 대표 개인에게 이어지고, 어떤 책임은 법인에서 끝납니다.

중요한 것은 법률 조항을 모두 외우는 것이 아니라, 이 경계를 알고 의사결정을 하는 것입니다. 이 차이를 알고 의사결정을 하는 것만으로도 회사의 리스크를 바라보는 관점은 달라집니다.

런웨이를 계산할 때도 단순히 회사 계좌에 남은 현금만 볼 것이 아니라, 앞으로 발생할 형사적 의무는 없는지, 대표 개인이 부담하고 있는 재산적 책임은 없는지까지 함께 살펴봐야 회사의 실제 체력을 더 정확하게 판단할 수 있습니다.

아래 질문을 통해 우리 회사의 상황을 점검해 보시기 바랍니다.

회사의 리스크를 관리하는 일은 결국 대표의 역할입니다. 따라서 사전에 어떤 리스크가 회사의 것이고 어떤 리스크가 대표 자신의 것인지 명확히 구분하고 준비할 필요가 있습니다.

3. 재무: 숫자가 회사의 상태를 정확히 보여주고 있는가

“회사의 숫자는, 회사의 현실을 제대로 보여주고 있는가?”

대표는 매일 숫자를 봅니다. 현금 흐름을 확인하고, 매출을 살펴보며 런웨이를 계산하죠. 대부분 중요한 의사결정도 결국 숫자를 바탕으로 이루어집니다. 따라서 숫자가 정확하지 않다면, 이를 기반으로 한 판단 역시 정확하기 어렵습니다.

재무 관리의 핵심은 단순히 비용을 기록하고 장부를 맞추는 것이 아닙니다. 회사에 얼마의 자금이 있는지, 앞으로 어떤 의무를 부담해야 하는지와 같이, 현재 회사의 상태를 정확히 파악하기 위한 기반입니다.

초기 스타트업에서는 대표와 회사 사이의 자금 이동이 생각보다 자주 발생합니다. 출장이나 업무 과정에서 대표가 개인카드로 먼저 비용을 결제할 수도 있고, 반대로 회사 운영을 위해 대표가 자금을 투입하거나 회사 자금을 일시적으로 사용하는 경우도 있습니다.

대부분은 회사를 운영하는 과정에서 충분히 발생할 수 있는 일입니다. 문제는 거래 자체가 아니라, 그 이후의 관리입니다.

"나중에 정리하면 되지."

많은 재무 리스크는 이 생각에서 시작됩니다.

처음에는 몇 건 되지 않는 거래처럼 보이지만, 정산이 반복해서 미뤄지면 대표와 회사 사이의 자금 흐름이 뒤섞이기 시작합니다. 그러면 회사가 실제로 얼마를 보유하고 있고, 누구에게 어떤 돈을 지급하거나 받아야 하는지가 불분명해집니다.

대표는 회사에 충분한 현금이 있다고 생각하지만, 회계상으로는 대표에게 회수해야 할 가지급금이 쌓여 있을 수 있습니다. 반대로 대표가 회사를 위해 부담한 비용이 제대로 반영되지 않아 회사의 실제 현금 상황이 다르게 보일 수도 있습니다.

대표와 회사 사이의 거래에서 자주 마주하는 개념이 가지급금입니다.

가지급금 자체가 곧바로 문제가 되는 것은 아닙니다. 대표와 회사 사이의 거래는 사업을 운영하다 보면 자연스럽게 발생할 수 있습니다. 중요한 것은 그 거래를 회사가 설명할 수 있는 상태로 관리하고 있는가입니다.

대표가 회사 자금을 사용한 경우라면 이자율, 상환 기한, 상환 계획 등을 정한 금전소비대차계약을 작성하고 회계상 채권으로 관리하는 것이 바람직합니다. 반대로 별도의 계약이나 기록 없이 장기간 방치하면 시간이 지날수록 거래의 성격과 목적을 설명하기 어려워질 수 있습니다.

세법상으로도 특수관계자 간 금전 거래는 적정한 이자율을 반영해야 하며, 적절한 관리가 이루어지지 않을 경우 세무상 문제가 발생할 수 있습니다. 또한 장기간 정리되지 않은 가지급금은 투자 실사나 세무 검토 과정에서 주요 확인 대상이 되기도 합니다. 투자자가 대표와 회사 사이의 자금 이동을 확인하는 이유도 같은 맥락입니다.

개인카드를 사용했는지 자체가 중요한 것은 아닙니다. 투자자가 확인하는 것은 회사가 돈의 흐름을 얼마나 체계적으로 관리하고 있는가입니다.

왜 이 거래가 발생했고 어떤 근거로 처리했는지, 계약과 기록은 남아 있는지. 결국 투자자가 보는 것은 숫자 자체보다 그 숫자를 신뢰할 수 있는지입니다.

따라서 중요한 것은 가지급금을 만들지 않는 것이 아니라, 대표와 회사 사이의 거래 역시 다른 모든 거래와 동일한 기준으로 관리하는 것입니다. 필요한 계약 내용을 남기고 회계에 정확히 반영하며, 정기적으로 정산하는 기본적인 관리만으로도 회사의 재무 상태는 훨씬 명확해집니다.

그래서 지금 스스로 점검해 볼 것은 다음과 같습니다.

재무 관리는 회계를 위한 절차가 아니라 경영을 위한 기반입니다. 회사와 대표 사이의 거래가 명확하게 관리될수록 대표는 더 정확한 숫자를 바탕으로 의사결정을 내릴 수 있습니다.

회사가 성장할수록 대표가 마주하는 선택과 책임은 더욱 커지기 마련입니다. 처음에는 작은 팀의 방향을 결정하는 일이었다면, 시간이 지날수록 더 많은 사람과 더 큰 책임을 마주하게 되죠.

그 과정에서 모든 리스크를 완벽하게 없애는 것은 어렵습니다. 다만 회사의 성장에 필요한 기준과 관리 체계를 만들어두는 것은 중요합니다.

좋은 투자자를 만나는 것, 책임의 경계를 이해하는 것, 숫자가 회사의 상태를 정확하게 보여주도록 관리하는 것. 이런 기본기가 쌓일수록 회사는 안정적으로 성장하며, 준비된 자세로 더 큰 기회를 맞이할 수 있습니다.

카카오벤처스는 창업자가 더 큰 가능성을 현실로 만들어가는 과정에서 필요한 선택을 함께 고민하며, 그 여정을 응원합니다. 글에 미처 담지 못한 질문이나 의견이 있다면 언제든 편하게 나누어 주세요.

Editor Sonny